Число сохранившихся памятников деловой письменности, особенно XVI-XVII веков, огромно и разнообразно в жанровом отношении. Это юридические кодексы («Русская Правда», Псковская судная грамота памятник права Псковской боярской республики XIV-XV веков, Судебники 1497, 1550 и 1589 годов, «Соборное Уложение» 1649 года царя Алексея Михайловича), а также многочисленными документы: дипломатические (грамоты, договоры), административные (приказное делопроизводство, писцовые и переписные книги), судебные (следственные дела, тяжбы, челобитные и судебные решения), хозяйственные (описи имущества, приходные и расходные книги) и другие материалы. В большинстве своем они являются важным и ценным лингвистическим источником, так как значительно полнее и разнообразнее, чем книжные тексты, передают особенности разговорной речи своего времени.
Древнейшими памятниками деловой письменности считаются договоры с Византией, заключенные в 911 году Олегом, в 944 году Игорем и в 971 году Святославом. Договоры дошли до нашего времени в составе «Повести временных лет» летописном своде, созданном в Киеве в начале XII века, но включившем в себя более ранние источники. Все договоры были написаны в Византии и представляют собой переводы греческих документов, составленных в соответствии с византийской дипломатической практикой. По мнению Л. П. Якубинского (История древнерусского языка. М., 1953. С. 284), которое, однако, разделяют не все исследователи, «государственным языком Киевской Руси в X в. и, по-видимому, в начале XI в. был церковнославянский язык. В дальнейшем положение вещей меняется, и древнерусские государственные документы начинают писать на древнерусском, а не на церковнославянском языке».
В договорах 911 и 944 годов представляют большой интерес ссылки на «Закон Русский». «Закон Русский» по составу своих норм и по их содержанию восходит к древней племенной эпохе восточных славян. В X веке он развился в сложный по составу источник права, которым руководствовались в судебной практике великие князья Киевские. Во времена язычества «Закон Русский» существовал в устной форме, и его хранителями были, очевидно, жрецы. Таким же был путь развития древнейших законодательств у германских и скандинавских народов. Длительное бытование «Закона Русского» в устной форме, передававшегося от поколения к поколению по памяти, способствовало выработке и закреплению в его языке устойчивых формул и стандартов.
В XI веке, после принятия Древней Русью христианства и книжности, «Закон Русский» был использован при составлении «Русской Правды» древнейшего и главного свода законов Киевской Руси. До конца XV века этот кодекс использовался в Древней Руси в качестве источника светского права. Древнейший список Пространной редакции «Русской Правды» сохранился в Новгородской кормчей 1280 года.
С самого начала «Русская Правда» была написана на древнерусском языке. Церковнославянизмы в ее списках крайне малочисленны и нередко случайны. А. А. Шахматов объяснял это тем, что «письменная передача закрепила готовый обработанный устный текст: кодификация произошла в живой речи, а не на письме» (цит. по кн.: Селищев А. М. Избранные труды. М., 1968. С. 129). Возникновение обычая писать юридические тексты и делопроизводственные документы на древнерусском языке сыграло необычайно важную роль в дальнейшем развитии древнерусского письменного языка.
К концу XII века сложился круг памятников, в которых было описано все необходимое в юридической системе Киевской Руси: судоустойство, судопроизводство, законодательные нормы, определены области юрисдикции судебных властей. Основными из этих текстов являются «Русская Правда», Устав князя Владимира Святого о десятинах, судах и людях церковных, сохранившийся в большом числе списков XIV-XIX веков, Устав князя Ярослава Мудрого о церковных судах, дошедший до нашего времени в рукописях XV-XIX веков.
Многие памятники древнерусской письменности сохранились в более поздних списках. Иногда ценнейшие источники были спасены от гибели лишь благодаря счастливой случайности. Древнейшая восточнославянская грамота на пергамене была найдена в начале XIX века епископом Евгением (Болховитиновым) в куче гнилых архивских бумаг новгородского Юрьева монастыря, когда один из его монахов вез ее, вместе с разным сором и хламом, чтобы утопить в реке Волхове. Так была спасена жалованная грамота великого князя Киевского Мстислава Владимировича и его сына Всеволода новгородскому Юрьеву монастырю, или Мстиславова грамота, около 1130 года.
К числу древнейших пергаменных грамот относится также вкладная грамота святого Варлаама Хутынского основанному им под Новгородом Спасо-Хутынскому монастырю. Дата этого документа определяется периодом между 1192 и 1210 годом.
В Киевской Руси деловой и собственно книжный языки слабо взаимодействовали между собой. Тем не менее памятники деловой письменности все же испытали на себе влияние книжного языка. Так, церковнославянизмы встречаются в формуляре грамот общепринятых стандартных зачинах и концовках, которые по причине своей традиционности устойчиво сохраняли архаичные особенности языка. Так, Мстиславова грамота начинается стандартным выражением «Се азъ мьстиславъ ». В традиционной делопроизводственной фомуле личное местоимение имеет церковнославянскую форму азъ, однако в самом тексте документа употребляются его древнерусские варианты язъ и я.
В зависимости от содержания и формуляра выделяются купчие, духовные, вкладные (данные) и многие другие грамоты. Использование в каждом виде своего общепринятого и распространенного формуляра не исключает индивидуальных особенностей конкретных документов и вариативности стандартных формул.
Так, вкладная грамота Варлаама Хутынского делится на две части: основная часть, в которой перечислен вклад в монастырь, и заключительная часть, подводящая итог первой и содержащая заклятие против нарушителей этого документа. При этом первая часть грамоты написана на новгородском диалекте, а вторая на стандартном древнерусском языке. Именно во второй части появляются церковнославянизмы аще (вместо древнерусского аче) и будущии (вместо будучии).
На Руси, помимо деловой письменности, созданной на древнерусском языке, находились в обращении византийские юридические памятники, переведенные с греческого на церковнославянский. Некоторые из них («Закон Судный людям» и «Номоканон» Иоанна Схоластика) появились еще в IX веке. «Житие святого Мефодия, архиепископа Моравского» связывает с именем этого первоучителя славянского народа перевод «Номоканона» юридического сборника церковных канонов, составленного патриархом Константинопольским Иоанном Схоластиком (565-577 годы). Свидетельство жития получило убедительное подтверждение в работах исследователей.
Позднее был переведен «Прохирон» юридический сборник светских законов, составленный императором Львом VI в 908 году и бывший в то время последним достижением византийской юридической мысли. Фрагменты этого памятники входят в «Книги Законные», которые включают в себя также выдержки из византийского юридического кодекса «Эклоги» и «Земледельческий устав». По мнению большинства исследователей (А. И. Соболевского, Я. Н. Щапова, В. С. Савельева и др.), «Книги Законные» являются древнерусским, а не южнославянским переводом, созданным до середины XII века. Первый полный перевод «Прохирона» появился у южных славян под названием «Закон градский» в середине XIII века и получил широкое распространение на Руси.
По мнению Б. А. Успенского (История русского литературного языка (XI-XVII вв.). 3-е изд. М., 2002. С. 103-104), все эти переводные памятники не имели практического применения на Руси. Обращение к ним было вызвано тем, что они воспринимались как часть византийской культуры, что предопределяло их высокий статус как образцовых произведений и, соответственно, обусловило перевод с греческого языка на церковнославянский.
В древнерусских канцеляриях существовала особая форма делопроизводства столбцы. Лист бумаги разрезали или пополам в длину, или в ширину на три полосы. Текст документов писали поперек, по узкой стороне бумажных полос, которые затем склеивали в виде ленты и сворачивали в столбец, иногда очень больших размеров. Подлинник «Соборного Уложения» 1649 года царя Алексея Михайловича представляет собой огромную ленту, состоящую из 959 отдельных склеенных листков. Длина этой ленты около 309 метров!